Las debilidades defensivas del Real Madrid quedaron expuestas una vez más, mientras que su potente ataque se quedó en silencio al perder 3-1 contra el AC Milan en la capital española, siendo aún los defensores del título de la Champions League.
El Milan tuvo un comienzo más brillante y fueron bien merecedores de su primer gol. Christian Pulisic lo gestó, proporcionando un córner milimétrico que Malick Thiaw cabeceó hacia la red.
Vinicius, sin embargo, empató a los 23 minutos, convirtiendo desde el punto de penalti después de que Emerson Royal derribara imprudentemente a su compatriota brasileño en el área.
El Milan volvió a marcar poco antes del descanso, cuando Álvaro Morata convirtió desde corta distancia después de que Andriy Lunin desviara el remate de Rafael Leao.
El Madrid mostró más intención ofensiva en la segunda mitad, pero se dejaron abiertamente expuestos en el contraataque, y el Milan lo aprovechó. Leao estuvo en el centro de todo, superando a Lucas Vázquez antes de encontrar a Tijjani Reijnders completamente solo para un 3-1.